Formulación orgánica

Tipos de enlace del carbono.

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH₄, CH₃–CH₃

Enlace doble:

Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H₂C=CH₂, H₂C=O

Enlace triple:

Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HC=-CH, CH₃ –C=-N

Formulación y nomenclatura:

Prefijos según nº de átomos de C.

Nº átomos C	Prefijo	Nº átomos C	Prefijo
1	met	6	hex
2	et	7	hept
3	prop	8	oct
4	but	9	non
5	pent	10	dec

Sufijos para los distintos grupos funcionales

Hidrocarburos de cadena abierta.

ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

Ejemplo: CH₃–CH₂–CH₃: propano

ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH₃–CH =CH–CH₃: 2 buteno

ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.

Ejemplo: CH₃–CH₂–CºCH: 1 butino

Numeración de cadenas hidrocarbonadas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.

En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal).

Por ejemplo, CH₃–CH₂–CH=CH₂ se nombra 1 buteno y no 3 buteno

Hidrocarburos ramificados.

La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea hidrocarburo.

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

La ramificación se nombra terminando en “il”.

Ejemplo: CH₃–CH–CH=CH₂
| se nombra 3-metil-1-penteno.
CH₂–CH₃

Cuando hay más de un grupo funcional, el orden de prioridad de los grupos funcionales es el siguiente: ácido >éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter > alqueno > alquino > derivado halogenado > nitroderivado > radicales

Compuestos oxigenados.

OH
½
ÁCIDOS: [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

Ejemplo: CH₃–COOH : ácido etanoico (acético)

O–R
½
ÉSTERES: [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en

“ilo”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol:
Ácido orgánico + alcohol ± éster + agua

Ejemplo: CH₃–COOH + CH₃OH ± CH₃–COO–CH₃ (etanoato de metilo) + H₂O

Numeración de cadenas

Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional.

En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.

Ejemplo: CH₃–CO–CH₂–CH₃ se nombra butanona simplemente y no 2‑butanona, ya que sólo es posible dicha cetona

Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

Ejemplo, CH₃–CH₂OH se nombra etanol simplemente y no 1 etanol, ya que no es posible el 2 etanol

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.

Ejemplo: CH₃–CH₂ –CH₂ –CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.

Ejemplo: CH₃–CO–CH₃: propanona

ALCOHOLES: [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.

¡ATENCIÓN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

Ejemplo: CH₃–CH₂–CH₂OH: 1-propanol

ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.

Ejemplo: CH₃–O–CH₂–CH₃: etil-metil-éter

Compuestos nitrogenados.

NRR’
½
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina:
Ácido orgánico + amina ± amida + agua

Ejemplo: CH₃–COOH + CH₃– NH₂ ± CH₃–CO–NH–CH₃ (N-metil-propanamida) + H₂O

AMINAS [Grupo –NH₂ (primaria), –NH– (secundaria), o –N– (terciaria)]:

Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

Ejemplo: CH₃–NH–CH₂–CH₃: etil-metil-amina

NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CºN] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo”

Ejemplo: CH₃–CH₂ –CH₂ –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo